به گزارش پایش آنلاین، مهمترین همکاری دریک به همراه لیل وین بود که ابتدای این همکاری از کنسرت ماه جون آغاز شد و همین باعث شد تا لیل وین نقش اساسی را در اولین آلبومی که دریک منشر کرد با نام Thank Me Later را داشته باشد.که این آلبوم که در ۱۵ ژوئن ۲۰۱۰ منتشر شد مقام اول بیلبورد ۲۰۰ را بدست آورد. دریک به جز لیل وین با خوانندگانی همچنون امینم و کانیه وست نیز همکاری زیادی داشت.